Festa del Santissimo Crocifisso: a giugno nella frazione delle Tre case. Festa popolare con stand gastronomici, giochi e balli. La sera spettacolo pirotecnico, in mezzo al bosco.

Palio delle Contrade: il 17 e 18 agosto. La sera precedente il Palio, i contradaioli in costumi medievali, sfilano in processione lungo le vie del paese. Il Corteo si ripete il 18 pomeriggio prima della competizione. Il Palio viene disputato dalle quattro Contrade:Borgo, Castello, Coro e Voltaia, attraverso una carriera di cavalli montati a pelo. Le prime corse risalgono al 1600. Il Magistrato delle Contrade che vede nella figura del Sindaco di Piancastagnaio la massima carica interna, governa e tutela il palio assieme alla ai quattro Priori delle Contrade. E' la festa popolare più sentita dai Pianesi, tanto che nel 1992, a testimonianza della forte partecipazione per la Festa, per motivi di ordine pubblico non fu possibile correre il Palio.

Crastatone: il 1° Novembre. La prima edizione fu nel 1967. La sagra della castagna celebra la fine del raccolto,. Il centro storico, rivestito d'Autunno, gli artigiani con i loro manufatti, il vino novello e la musica immergono migliaia di persone in un'epoca passata. Apertura di cantine e stand che offrono specialità a base di castagne e piatti tipici locali .