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 Situato a pochi kilometri dalla Vetta dell'Amiata, in provincia di Siena domina la vallata del Paglia e della Cassia. Il nome deriva dal bosco di castagni che circonda la pianura su cui sorge. Ne da una descrizione accurata G.A. Pecci "Lo Stato di Siena antico e moderno" del 1765: "Il sito è tutto scoglioso, di figura rotonda, sebbene irregolare, circondato e racchiuso da mura castellane, ora in parte guaste o rovinate, l'aria vi è salubre, e la sua campagna è di media e adeguata fertilità a grani e a biade.... E' divisa la Terra in tre Terzi o Terzieri, che il primo, come più antico, si chiama tuttora il Castello, il secondo Borgo e il terzo Voltaia, questi due ultimi terzieri sono un'ampliazione fatta al primo vecchio circuito, e con tal ordine nominati si leggono nel più antico libro che si conservi in questa comunità".
E' ricordato dal XI° secolo come luogo di controversia tra la famiglia Aldobrandeschi e l'Abbazia di San Salvatore, nel XIII° secolo anche la famiglia Visconti di Campiglia d'Orcia ne rivendica il posseso. Ne ottiene il controllo definitivo la Repubblica di Orvieto, nel 1303. Nel 1430 passa sotto la Repubblica senese e dopo al Gran Ducato di Toscana che lo dona al Marchese Giovanni Battista Bourbon, nel 1778 torna sotto il diretto controllo del Gran Ducato.
DA VEDERE:
 Rocca Aldobrandesca: ha struttura quadrata ed è dotata di alte muraglie inclinate. L a torre grande aveva funzioni di Cassero, l'altra era di difesa alla sottostante porta del paese. Visitabile gode di un superbo panorama.
La Pieve di Santa Maria Assunta: del XI secolo in stile romanico, vi si sale da una scalinata con architrave del 1617 e all'interno forme semplici e solenni.
La chiesa della Madonna di San Pietro: dal 1583 importante luogo di culto, per i miracoli attribuiti all'immagine della Madonna, di Martino D'Urbano da Celia. Diverse le opere di Francesco Nasini conservate all'interno.
La chiesa del Crocifisso: in origine era la chiesa del convento francescano delle Ripe, che venne trasferito nel 1278 fuori dal paese. Il nome deriva dalla scultura lignea del Crocifisso sistemata all'interno. Vicino si trova il leccio della leggenda del riposo di San Francesco.
IL palazzo di Bourbon del Monte: possente palazzo, fatto costruire nel 1603 da Giovanni Battista della famiglia Bourbon, al quale era stato donato il feudo del paese da Leopoldo I°. Disegnato dall'architetto e scultore Valentino Martelli. Chiuso al pubblico, perché in fase di restauro.
Il Piatto delle Streghe: ovvero una grande vasca in peperino del giardino signorile seicentesco dei Marchesi Bourbon del Monte di Piancastagnaio. Secondo la leggenda vi s'incontravano le streghe per i loro riti sabbatici. Suggestivo per la sua posizione fuori dal paese, e per il movimento ondulatorio.
LINK:
www.comune.piancastagnaio.si.it
www.parcoamiata .it
www.abiesalba.com
www.prolocopiancastagnaio.it
www.cm-amiata.siena.it
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